Pirat urodził się jako Roberto Cofresí y Ramírez de Arellano w Cabo Rojo w Puerto Rico, ale lepiej znany był jako "El Pirata Cofresí". Ten najsłynniejszy portorykański pirat żył na przełomie XVIII i XIX wieku.

Roberto zaczął żeglować już w młodości, zainspirowany historiami opowiadanymi przez żeglarzy odwiedzających jego rodzinne miasto. Po kilku latach kupił mały szkuner, który nazwał “El Mosquito”. Na decyzję o rozpoczęciu pirackiego życia wpłynęła sytuacja polityczna i ekonomiczna w Puerto Rico.

Kryjówka piratów znajdowała się na wyspie Mona, położonej pomiędzy Puerto Rico a Dominikaną. Cofresí skupił się na statkach handlowych ze Stanów Zjednoczonych, a rząd hiszpański przymykał oczy na te działania. Jego niechęć do amerykańskich żeglarzy zrodziła się kiedy został przyłapany na podkradaniu cukru z amerykańskiego statku towarowego i zraniony przez jego kapitana. Wtedy Cofresí wypowiedział wojnę wszyskim, którzy pływają pod banderą Stanów Zjednoczonych. Do schwytanych zakładników odnosił się ze szczególnym okrucieństwem - m.in. rozkazywał jeńców przybijać do pokładu El Mosquito.

Z powodu napięć politycznych między rządami USA i Hiszpanii, działania Cofresíego były przez Hiszpanów uważane za przejaw patriotyzmu. Kilka czynników wpłynęło na zmianę tej sytuacji. Hiszpania straciła większość posiadłości w Nowym Świecie, a dwie ostatnie - Puerto Rico i Kuba - stały w obliczu problemów gospodarczych i niepokojów politycznych. Cofresi znajdował się pod wpływem separatystycznej frakcji, która dążyła do uniezależnienia Puerto Rico od Hiszpanii. Uważał, że Hiszpanie uciskają portorykańczyków w ich własnym domu i rozpoczął działania przeciwko hiszpańskim, angielskim i amerykańskim statkom, które były wykorzystywane do wywozu z wyspy zasobów, w szczególności złota. Celem tych działań było osłabienie hiszpańskiej gospodarki.


W 1824 roku generał Miguel Luciano De La Torre y Pando, hiszpański gubernator Puerto Rico, oszacował straty gospodarcze, związane z działalnością piratów. Na rząd hiszpański wywierały też presję Stanów Zjednoczone. Rozpoczęto działania przeciwko Cofresiemu. On i jego załoga zostali schwytani, kiedy ich statek przybył do Santo Domingo na Dominikanie. Skazano ich na 6 lat więzienia, jednak udało im się uciec, przejąć statek, który Cofresi nazwał “El Mosquito”, uzbroić go i kontynuować działania w rejonie Morza Karaibskiego. Uważa się, że mieszkańcy chronili Cofresíego przed władzami, a on dzielił się z nimi zrabowanymi dobrami, co sprawiło, że był uważany za kogoś w rodzaju portorykańskiego Robin Hooda.

Rząd hiszpański otrzymywał wiele skarg od państw, których statki były atakowane przez "El Pirata Cofresí". Schwytanie i osądzenie pirata stało się koniecznością. Z tą misją wysłano 3 okręty wojenne. Kiedy piraci dostrzegli jeden z tych statków - amerykański okręt “Grampus” pod dowództwem kapitana Sloata - mylnie uznali go za statek handlowy i przypuścili atak. Między statkami doszło do wymiany ognia. Cofresí zwrócił “El Mosquito” w kierunku wybrzeża, jednak piraci zostali zmuszeni do opuszczenia statku i ucieczki drogą lądową. Poszukiwania piratów były kontynuowane na lądzie. Wszystkie lotniska i drogi w regionie zostały obstawione, a piraci wraz ze swoim przywódcą zostali schwytani na jednej z nich.

USS Grampus	Mały szkuner podobny do     El Mosquito

Cofresí i jedenastu członków jego załogi zostali schwytani i przekazani w ręce władz hiszpańskich. Po krótkim procesie uznano ich za winnych i rozstrzelano. Według legendy Cofresí przeklął kapitana Sloata i okręt “Grampus”. W 1848 roku USS “Grampus” zaginął na morzu z całą załogą. Zgodnie z inną miejscową legendą, Cofresí podzielił się swoim skarbem z rodziną i przyjaciółmi, a resztę ukrył. Do dziś nikomu nie udało się odnaleźć tego skarbu.

Na temat życia i śmierci Roberto Cofresíego powstało wiele legend. Wśród nich są takie, które przedstawiają go jako hojnego człowieka, dzielącego się zrabowanymi bogactwami z ubogimi oraz szlachetnego dżentelmena, który został piratem z przymusu. Można znaleźć historie, w których Cofresí ratuje dziecko i przekazuje pieniądze na jego wychowanie oraz takie, w których pokazuje odwagę i pogardę dla śmierci. Inne opowieści rysują jego postać w czarniejszych barwach. Istnieje historia, w której Cofresí sprzedaje duszę diabłu w zamian za powodzenie u kobiet i bycie niezwyciężonym. Doniesienia o ukazywaniu się jego ducha znalazły się nawet w lokalnej gazecie. Opowieści ludowe przypisywały też Cofresíemu magiczne zdolności, np. umiejętność sprawienia, żeby jego okręt stał się niewidzialny podczas pościgu.

W Puerto Rico znajduje się pomnik Cofresíego, a na jego cześć nazwano jedno z miast na Dominikanie.