Piracka łódź podczas “Gasparilla Pirate Festival”.

José Gaspar, znany pod przydomkiem Gasparilla, żył prawdopodobnie w latach 1756 – 1821. Był hiszpańskim piratem, “ostatnim bukanierem”, który grasował u wybrzeży Florydy na przełomie XVIII i XIX wieku. Mimo, że Gasparilla jest popularną postacią florydzkiego folkloru, nie ma o nim żadnych pisemnych wzmianek sprzed początków XX wieku.

Opowieści o losach Gaspara są spójne. Większość z nich mówi, że urodził się w Hiszpanii w 1756 roku i służył w hiszpańskiej marynarce wojennej na pokładzie statku “Floridablanca”. Według jednej wersji zapoczątkował bunt na pokładzie i został piratem. Według bardziej romantycznych opowieści awansował i został doradcą króla Karola III. Był popularny na dworze, ale kiedy wzgardził jedną z kochanek dla innej, porzucona kobieta oskarżyła go o kradzież klejnotów koronnych. Aby uniknąć aresztowania zarekwirował statek i poprzysiągł zemstę na ojczystym kraju zostając piratem.

Pod przydomkiem Gasparilla działał Gaspar u hiszpańskich wybrzeży Florydy przez następnych 38 lat (1783 – 1821) napadając na przepływające statki, co pozwoliło mu zgromadzić ogromne skarby, które przechowywał w swojej kryjówce na wyspie Gasparilla. Większość wziętych w niewolę mężczyzn było zabijanych lub wcielanych do pirackiej załogi. Kobiety natomiast zabierali piraci na pobliską wyspę Captiva Island, gdzie pełniły rolę nałożnic lub oczekiwały na zapłatę okupu przez rodzinę. Nie jest to jedyna opowieść o Gasparilli, która wyjaśnia pochodzenie nazwy jakiegoś miejsca.

Inna historia opowiada o hiszpańskiej księżniczce, którą porwał Gaspar. Useppa, jak rzekomo miała na imię dziewczyna, konsekwentnie odrzucała zaloty pirata, który groził jej ścięciem, jeśli nie podda się jego woli. Kiedy nadal odmawiała, zabił ją w gniewie (lub według innej wersji: ponieważ załoga zażądała jej śmierci). Kapitan natychmiast pożałował swojego czynu i pochował jej ciało na pobliskiej wyspie, którą nazwał Useppa na jej cześć. Niektórzy identyfikują dziewczynę jako Josefę de Mayorga, córkę Martína de Mayorga, wicekróla Nowej Hiszpanii w latach 1779-1782.

Podobnie wyspa Sanibel została ponoć nazwana przez pierwszego oficera Gaspara, Roderigo Lopeza, imieniem jego ukochanej, którą zostawił w Hiszpanii. Współczując swojemu druhowi Gaspar pozwolił Lopezowi wrócić do domu, a nawet powierzył mu swój osobisty dziennik. Wyspa Sanibel ponownie pojawia się w innych historiach jako siedziba haitańskiego pirata znanego pod przydomkiem Black Caesar, którego losy przeplatają się z losami Gasparilli.

Kiedy w 1821 roku Hiszpania sprzedała terytorium Florydy Stanom Zjednoczonym, Gasparilla postanowił zakończyć piracką karierę. Piraci już mieli podzielić się skarbem i odejść każdy w swoją stronę, kiedy zauważyli wyładowany brytyjski statek handlowy. Okazja była zbyt piękna, żeby ją przepuścić. Jednak kiedy statek się zbliżył opuścił Proporzec Unii, a na maszt wciągnął flagę amerykańską. Okazało się, że nie była to wcale jednostka handlowa, tylko polujący na piratów szkuner USS “Enterprise”. W bitwie, która się wywiązała statek Gasparilli został szybko podziurawiony przez kule armatnie. Nie chcąc się poddać Gaspar obwiązał łańcuch kotwiczny wokół bioder i skoczył z dziobu, krzycząc: "Gasparilla ginie z własnej ręki, a nie wroga!". Większość pozostałych piratów zostało zabitych lub schwytanych, a następnie powieszonych. Jedynie kilku udało się uciec, a jednym z nich był Juan Gómez, który przekazał opowieść o tych wydarzeniach następnym pokoleniom.

Juan Gómez jest postacią historyczną. Żył na Florydzie pod koniec XX wieku i był znany ze swoich opowieści o rzekomym pirackim życiu, jednak czy należał faktycznie do załogi Gasparilli - nie wiadomo. Miał natomiast niewątpliwie duży wpływ na obecny kształt historii o losach Gasparilli. Opowieści te, prawdziwe czy nie, stały się inspiracją dla ustanowienia dorocznych uroczystości. “Gasparilla Pirate Festival” po raz pierwszy odbył się w Tampa na Florydzie w 1904 roku.