Šipan to największa wyspa Archipelagu Elafickiego,znajdziemy tu dwa dobre miejsca do postoju.
Jedno z nich to Šipanska Luka. Dojście do tej zatoki od strony Koločepskiego Kanalu jest proste, a samo to miejsce uznawane jest za jedno z najlepiej osłoniętych w tym regionie. Jest tu kilka boi cumowniczych, a gdy są zajęte, możemy stanąć na kotwicy, lub przy nabrzeżu - tu uwaga, w tym wypadku, koniecznie sprawdzać głębokość, bo waha się tu ona od 3 do 1 metra. Jeśli będziemy podchodzić od strony otwartego morza, to wtedy kierować się trzeba na cieśninę Mali Vratnik pomiędzy krańcem półwyspu Pelješac, a wysepką Olipa, lub na Veli Vratnik między Olipa a Jaklan. Możliwe jest też podejście cieśniną Harpoti między Jaklan i Šipan.
Po przeciwległej, wschodniej stronie wyspy, znajdziemy miejscowość Suđurad położoną nad niewielką zatoką. To ładna rybacka wioska, cumować można przy molo promowym, lepiej po jego wewnętrznej stronie, wtedy raczej nas nie przepędzą, lub stanąć na kotwicowisku na zachód od tego mola. Przy podejściu do tej zatoki trzeba uważać na skały podwodne w pobliżu jej prawego brzegu. Jeśli płyniemy od Dubrownika to przed wejściem do niej dostrzeżemy niewielką wysepkę o nazwie Ruda osłaniającą zatokę, w dzień dobrze widoczna, nocą znajduje się w czerwonym sektorze światła Bl (2) c 5 s.
Na wyspie znajdziemy sporo tras wycieczkowych i ustronnych kąpielisk a wybierając się na spacer drogą łączącą Suđurad z Šipanską Luką możemy odwiedzić pozostałości letniej rezydencji biskupów Ragusy wybudowanej w XVI wieku.